Completa a "trilogia realista" de Machado de Assis, ao lado de Memórias Póstumas de Brás Cubas e Quincas Borba.
Seu personagem principal é Bento Santiago, o narrador da história que, contada em primeira pessoa, pretende "atar as duas pontas da vida", ou seja, unir relatos desde sua mocidade até os dias em que está escrevendo o livro. Entre esses dois momentos Bento escreve sobre suas reminiscências da juventude, sua vida no seminário, seu caso com Capitu e o ciúme que advém desse relacionamento, que se torna o enredo central da trama. Ambientado no Rio de Janeiro do Segundo Império que inicia com um episódio que seria recente em que o narrador recebe a alcunha de "Dom Casmurro", daí o título do romance. Machado de Assis o escreveu utilizando ferramentas literárias como a ironia e uma intertextualidade que alcança Schopenhauer e sobretudo a peça Otelo de Shakespeare.